Benceno y aromaticidad

El benceno es una molécula plana que presenta formas resonantes las cuales le confieren una gran estabilidad.

La representación normalizada del benceno es:


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El benceno y sus derivados constituyen la que se denomina serie aromática.La característica de dicha serie se denomina aromaticidad.Los radicales procedentes de la serie aromática se denominan radicales arilo.

Propiedades físicas.

La serie aromática se caracteriza por una gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes que presenta.

Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adición.

El benceno es una molécula plana con un alto grado de saturación lo cual favorece las reacciones de sustitución. Es un líquido menos denso que el agua y poco soluble en ella.Es muy soluble en otros hidrocarburos.

El benceno es bastante tóxico para el hombre.

Reacciones.

Las reacciones más comunes del benceno son las reacciones de sustitución.Los sustituyentes producen diversos efectos sobre la reactividad y orientación de una nueva sustitución.Considerando estos efectos los sustituyentes se clasifican en:

En general,los activadores son ortoparadirigentes y los inhibidores son metadirigentes.

Sustitución electrofílica aromática
Orientadores orto-para Activadores potentes
Activadores moderados
Activadores débiles
Inhibidores débiles
Orientadores meta Inhibidores potentes
Inhibidores moderados

 
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