Anión enolato

Anión enolato

Cuando los compuestos carbonílicos tienen hidrógenos en el C adyacente al grupo carbonilo estos H son ácidos ,es decir, tienen tendencia a desprenderse propiciando la formación de un anión.El anión así formado recibe el nombre de anión enolato.Por ejemplo:

En anión enolato está estabilizado por resonancia.Por ejemplo:

Si una vez obtenido el anión enolato efectuamos una hidrólisis:

Al equilibrio entre la forma ceto y la forma enol se denomina tautomería ceto-enólica.Dicho equilibrio suele estar muy desplazado hacia la forma ceto.

Adición aldólica

Consiste en una adición nucleofílica a un compuesto carbonílico donde el nucleófilo es un anión enolato.Por ejemplo:

Si R = H , entonces:

Condensación aldólica

Consiste en una deshidratación (espontánea o por calentamiento) después de una adición aldólica.