| Estereoisomería geométrica debida al doble enlace. |
El doble enlace C=C no permite el giro cuyo eje sea dicho enlace.Supongamos un doble enlace C=C,disustituido,siendo ambos sustituyentes idénticos.Si los dos sustituyentes están del mismo lado el compuesto es CIS.Si están en distinto lado es TRANS.
Aunque los sustituyentes no sean iguales también ocurre este tipo de isomería si el tamaño de dos de los sustituyentes es grande con respecto a los otros dos
En el caso de doble enlace trisustituido o tetrasustituido con los 3 ó 4 sustituyentes diferentes se emplea la Denominación E,Z basada en las reglas de secuencia de Cahn,Ingold y Prelog:
Se observan los átomos que están directamente unidos a cada carbono del doble enlace y se establece un orden de prioridad.Un átomo de mayor número atómico recibe prioridad más alta.
Si no es posible tomar una decisión considerando los primeros átomos del sustituyente,se recurre a los segundos,terceros,y así sucesivamente hasta que se encuentre una diferencia.
Si los átomos de mayor prioridad están del mismo lado el compuesto es Z.Si están del lado contrario el compuesto es E.
