Reacciones de sustitución y eliminación (SN1,SN2,E1,E2)
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Reacciones de sustitución.

En una reacción de sustitución podemos distinguir cuatro partes:

Cuando el reactivo es un nucleófilo se produce una sustitución nucleofílica.Ejemplo:

El ataque se produce en el carbono indicado por la flecha azul puesto que el Br es más electronegativo que el C,por lo que el Br "tira" de los electrones del enlace (adquiriendo una carga parcial negativa) y llevándose dichos electrones al producirse el ataque del nucleófilo.

El nucleófilo puede tener carga negativa o neutra.El sustrato puede ser neutro o tener carga positiva.Existen,pues,cuatro posibilidades:

  1. Nu:- + R-L ----> Nu-R + :L-
  2. Nu: + R-L ----> [Nu-R]+ + :L-
  3. Nu:- + R-L + ----> Nu-R + :L
  4. Nu: + R-L+ ----> [Nu-R]+ + :L

Si el nucleófilo es negativo, el producto es neutro.

Si el nucleófilo es neutro, el producto es positivo.

Estas reacciones pueden tener lugar según dos mecanismos diferentes:

Reacciones de eliminación.

Estas reacciones pueden ser de dos tipos:

Criterios de reactividad.

Orden del sustrato Nucleófilo débil
(H2O)
Nucleófilo
Base débil (I)
Nucleófilo NO IMPEDIDO
Base fuerte (EtO-)
Nucleófilo IMPEDIDO
Base fuerte (tBuO-)
Metilo NO HAY REACCIÓN SN2 SN2 SN2
Primario NO HAY REACCIÓN SN2 SN2 (mayoritaria) E2
Secundario SN1 + E1 (muy lenta) SN2 E2 E2
Terciario SN1 (mayoritaria) + E1 SN1 + E1 E2 E2

La reacción SN2 está muy influenciada por efectos estéricos.

Al aumentar la temperatura se favorece la eliminación.

Los sustratos más usuales son haloalcanos.
Bases fuertes impedidas estéricamente: LDA, tBuO-Na+.
Bases fuertes no impedidas estéricamente: EtO-Na+, MeO-Na+, NH2-Na+.
Nucleófilos débiles: H2O, ROH (alcoholes).

 
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